A Grassina, San Michele Arcangelo a Tegolaia che un diploma di Carlo Magno riferirebbe al 774, durante i secoli ha subito molti rimaneggiamenti per cui l'aspetto odierno è molto modesto, ma proseguendo sulla via Chiantigiana per Greve si raggiunge la chiesa di San Martino ai Cipressi che ricondotta alla sua semplicità medievale da restauri compiuti all'inizio del secolo, ha riportato alla luce anche dei frammenti di affreschi trequattrocenteschi. l'edificio possiede un loggiato sostenuto da elenganti colonne in pietra serena e sull'altare maggiore vi è un dipinto con la Vergine in trono e Santi della fne del XV secolo, opera di recente attribuita  ad Andrea Verrocchio. Accanto alla chiesa vi è la sede della Compagnia dedicata alla Vergine fondata nel 1535 nella quale si conserva una Madonna del Rosario firmata da Lorenzo Lippi e datata 1658.

Attraversando il Pian di Grassina e salendo per via delle Fonti si può fare un largo giro di ricognizione della zona. Si oltrepassa la villa Medicea e innoltrati in un viale alberato troviamo sulla destra un cartello che indica l'ingresso per la villa Il Riposo. La famiglia Vecchietti all'inizio del Cinquecento fece edificare questa splendida residenza dove si intrattenevano letterati ed artisti tra cui Raffaele Borghini che in quella sede compose il suo capolavoro intitolato appunto Il Riposo. Questa villa venne in parte ristrutturata nel XVI secolo dal Gianbologna, di cui rimangono oltre la villa anche un ninfeo chiamato Casina delle Fate o Grotta della Fata Morgana.  E' anche nota  per gli affreschi di Santi di Tito conservati al suo interno.

Proseguando per via di Vacciano si costeggia le propaggini del monte Fattuicchia oltrepassando la villa Vacciano per arrivare a San Giusto a Ema dove si può visitare la piccola chiesa, nella quale si può ammirare una pala con la Madonna in trono fra i santi Antonio abate e Barbara che risale ai primi del cinquecento del Maestro di Serumido e dono dei marchesi Niccolini proveniente dalla chiesa di San Procolo a Firenze. Bellissimo il paesaggio antistante nel quale spicca la chiesa di Santa Margherita a Montici.

Facile da qui raggiungere Ponte a Ema per poi da via del Carota arrivare al trecentesco oratorio di Santa Caterian delle Ruote a Rimezzano fatto erigere da Iacopo, Giovanni, Benedetto e Bernardo Alberti per eseguire la volontà testamentaria di Albertazzo degli Alberti morto nel 1348. Inizialmento di dimensioni più modeste, successivamente nel 1387 ampliato per volere di Benedetto Alberti. Costruzione in filaretto di pietra alberese è formato da un unica sala divisa in due campate coperte con volte a crociera costolonate e una piccola abside rettangolare. Sulle pareti all'interno dell'oratorio gli Alberti vollero celebrare la vita e il martirio di Santa Caterina d'Alessandria detta delle Ruote. Le raffigurazioni vennero avviate nella seconda metà del trecento per mano del Maestro di Berberino e di Pietro Nelli, per poi essere ampliato e completato dal 1387 da Spinello Aretino che qui esprime al meglio le sue doti di vivace narratore.

Proseguendo tra le ville di Poggio Baronti, deviando per via della Pietrosa ci si congiunge con via di Ritortoli ed al culmine della salita un breve tratto di strada sulla destra ci porta alla chiesa di San Tommaso a Baroncelli. Qui conviene sostare sul sagrato, terrazza su Firenze e il Pian di Ripoli, per poi ritornare a Bagno a Ripoli.